669 - 1579 M
Setelah melemahnya Tarumanagara, kekuasaan di Tatar Sunda berkembang ke dalam dua pusat utama, yaitu Kerajaan Sunda dan Kerajaan Galuh. Sungai Citarum kerap dipahami sebagai pembatas simbolik antara dua wilayah kekuasaan tersebut. Dalam perkembangannya, kedua entitas ini mengalami penyatuan dan membentuk fondasi politik Sunda klasik.
Puncak kejayaan kerajaan Sunda sering dikaitkan dengan masa Sri Baduga Maharaja atau Prabu Siliwangi, yang memerintah dari Pakuan Pajajaran di wilayah Bogor. Pada masa ini, Pajajaran berkembang sebagai kerajaan agraris sekaligus maritim. Komoditas pentingnya adalah lada, yang menjadikan Sunda dikenal dalam perdagangan internasional abad ke-15 hingga ke-16.
Kekuatan ekonomi Pajajaran membuat wilayah pesisir seperti Sunda Kelapa memiliki arti strategis. Ketika Kesultanan Demak dan kekuatan Islam pesisir mulai berkembang, Pajajaran menjalin hubungan diplomatik dengan Portugis. Perjanjian Sunda-Portugis tahun 1522 menjadi bukti bahwa kerajaan ini aktif mencari aliansi internasional untuk mempertahankan kepentingan politik dan dagangnya.
Namun, pada tahun 1527 Sunda Kelapa jatuh ke tangan Fatahillah dan berganti nama menjadi Jayakarta. Peristiwa ini menjadi pukulan besar bagi Pajajaran. Akhirnya, pada 1579, Pakuan Pajajaran runtuh setelah tekanan dari Kesultanan Banten. Runtuhnya Pajajaran menandai berakhirnya era klasik kerajaan Hindu-Buddha Sunda.